Halloween steht vor der Tür. Ted freut sich, gemeinsam mit John um die Häuser zu ziehen, doch er hat die Rechnung ohne Blaire gemacht, die ihn dazu zwingt, sie zu einer Party zu fahren. Dort schaut Ted allerdings ein wenig zu tief ins Glas. John verbringt den Abend derweil allein. Susan möchte ihren Sohn aufmuntern und stellt ihm Will, den Sohn ihrer Freundin Carol, vor. Will ist allerdings bereits 28 Jahre alt und verhält sich recht sonderbar.