Als Jess' Vater in Stars Hollow auftaucht, spitzt sich die Lage zwischen Luke und seinem Neffen weiter zu. Jess gesteht, dass er die Highschool dieses Jahr nicht abschließen wird und nicht weiß, ob er überhaupt wieder in die Schule zurückgehen möchte. Luke droht Jess daraufhin, ihn vor die Tür zu setzen. Nach dem Tod der Besitzerin des Dragonfly Inn versuchen Lorelai und Sookie erneut, das Hotel zu übernehmen. Rory erfährt, dass Dean sich mit seiner Freundin Lindsay verlobt hat. Sie konfrontiert ihren Ex-Freund und bekommt dabei selbst ein paar unangenehme Wahrheiten an den Kopf geworfen….

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